Písemné prameny se o Kdyni poprvé zmiňují v roce 1369. K roku 1508 se uvádí městečko, šlo však o pozdější Starou Kdyni, která v polovině 16. století vyhořela. K roku 1586 se připomíná dnešní Kdyně, která také patřila pánům z Rýzmberka, od roku 1697 hrabatům ze Stadionu a roku 1840 získala městská práva. V letech 1850–1949 zde sídlil okresní soud.

Od konce 17. století byla Kdyně panstvím rodiny Stadionů. Stala se významným střediskem textilního průmyslu, roku 1678 zde byla založena první textilní manufaktura v Čechách, která v polovině 18. století zaměstnávala 500 pracovníků a na 6000 domácích dělníků a byla tak největším zaměstnavatelem v západních Čechách.

Dne 5. května 1945 byla Kdyně osvobozena americkou armádou. I když první Jeep se objevil ve městě den předem. Proto se ve Kdyni na Náměstí každý rok koná pietní akt s doprovodným kulturním programem.

Kdyňské strojírny v padesátých až osmdesátých letech 20. století vyráběly textilní stroje. Zdejší zaměstnanec František Šlegl (1921–1979) zde vyvinul vlastní stroj pro šití netkané tapisérie, který si dal pod označením Arachné roku 1967 patentovat^[3]. Tapisérie zhotovované touto strojní výrobou se nazývaly aradecor (oproti patentu z brněnské továrny Vlněna (ukončení výroby počátkem devadesátých let 20. století), kde se nazýval artprotis). Po zrušení továrny koncem devadesátých let 20. století, stroj získala výtvarnice Milada Hynková.

První zmínka o škole ve Kdyni pochází ze druhé poloviny 18. století. V současné době se ve Kdyni nachází tři školní budovy. První stojí na Náměstí a pochází z roku 1895. Další stojí v ulici Komenského z roku 1910, ke které byla v roce 1930 přistavěna nová budovy školy. Od té doby nese název Masarykova. A poslední je z roku 2010, je postavena ve stejném areálu jako budova před tím.