Na pozemcích parku, na němž vila stojí, se původně nacházely vinice, založené Karlem IV. v druhé polovině 14. století na zdejších slunných stráních. V průběhu následujících staletí zde vznikly hospodářské usedlosti Horní a Dolní Landhauska.

V roce 1870 koupil parcely i s usedlostmi pražský židovský podnikatel Moritz Gröbe a na pozemku Horní Landhausky nechal vybudovat letní sídlo zvané tehdy „Villa Gröbe“. Po smrti Gröbeho (v roce 1891) jeho dědicové areál neužívali, na jeho údržbu si vydělávali provozováním zahradnictví a zpřístupněním parku veřejnosti za poplatek. Na čas také prostor pronajali císařské a královské rodině Habsburků. Pobývala zde například princezna Alžběta, dcera korunního prince Rudolfa a vnučka císaře Františka Josefa I., se svým manželem Karlem Ottou Windischgrätzem.

Dědicové nakonec vilu i s pozemky odprodali v roce 1905 vinohradské obci a ta 16. května 1906 areál zpřístupnila pod názvem Havlíčkovy sady. V té době už v okolí stála nová činžovní zástavba a původní odlehlé letní sídlo se ocitlo v centru rezidenční čtvrti. Spojenecké bombardování v únoru 1945 poškodilo objekty i park. Současná obnova přichází po několika desetiletích chátrání.

Za druhé světové války ve vile sídlila pražská organizace Hitlerjugend. Při spojeneckém bombardování 14. února 1945 byla i s částí pozemku zasažena a poničena.
V roce 1953 byla provedena rekonstrukce pod vedením Pavla Smetany. V letech 1953–1990 sloužila vila jako Ústřední Dům pionýrů a mládeže Julia Fučíka a sídlily v ní různé zájmové kroužky. Po roce 1989 zde krátce působila Soukromá taneční konzervatoř a v letech 1992 - 2000 zde působila Pěvecká konzervatoř Praha pod vedením prof. Josefa Rybičky, její ředitelem byl Čestmír Kráčmar.

Vzhledem ke zchátralosti objektu a nutnosti oprav vyhlásila Městská část Praha 2 veřejnou obchodní soutěž, v níž byl v roce 2001 vybrán investor a nájemce Gröbeho vily a Dolní Landhausky. Stala se jím společnost CEELI Institut, o. p. s. (Central and East European Law Initiative), která v roce 2003 zahájila část oprav přízemí budovy a v roce 2004 i prvního poschodí. Prostory jsou koncipovány jako vzdělávací středisko pro právníky, s výzkumným centrem, knihovnou a ubytovacími kapacitami pro účastníky kurzů. Část interiérů byla zrekonstruována v roce 2005 a představena veřejnosti.