Muzeum bylo založeno Okresním úřadem v Benešově jako Galerie výtvarného umění v roce 1990. V prvních letech sloužily veřejnosti pouze výstavní síň, otevřený ateliér a mediatéka. Výstavy navazovaly na čtyřicetiletou tradici výtvarných prezentací v tzv. síni Ladislava Šímy, benešovského malíře a hudebníka. Postupně se též rozvíjela akviziční činnost podpořená Českým muzeem výtvarných umění a místními dárci. Veřejnosti byla zpřístupněna stálá expozice regionálního umění, čajovna a posléze trvalé instalace českého umění 20. století – grafiky, fotografie, grafického designu, plastiky a malby.
Muzeum využívá ke své činnosti také externí výstavní prostor v předsálí městské knihovny a to nejen k výstavním, ale také k edukačním a kulturním akcím. Další externí expozicí je přízemí ambitu piaristické koleje u kostela sv. Anny na Masarykově náměstí. Ve své správě má od roku 2016 benešovské podzemí pod radnicí, kde je v současnosti tzv. Experimenta, expozice vhodná zejména pro dětské návštěvníky.
Muzeum se vedle správy sbírky programově zaměřuje na pořádání kulturních akcí, přednášek, besed, koncertů, filmových projekcí a výtvarných dílen pro veřejnost. V současné době má ve své sbírce zastoupeny předměty z oblasti malby, grafiky, fotografie, plastiky a designu. Jedná se přibližně o 13 000 sbírkových předmětů, pro které se nyní v souvislosti s rekonstrukcí hlavní budovy vytvářejí nové depozitáře. Muzeum je členem Rady galerií ČR a Asociace muzeí a galerií ČR.
Od roku 2015 je příspěvkovou organizací města Benešov.
