S názvem, který se hodí k labelu Nova Scotia poměrně dobře, založili Paul Murphy (zpěv a kytara), Tim D'Eon (kytara a klávesy), Jud Haynes (baskytara), Jon Samuel (klávesy) a Loel Campbell (bicí) kapelu Wintersleep v roce 2001. Na labelu Nova Scotia vydali své první dvě alba v roce 2003 Wintersleep a v roce 2005 nepojmenované album.

V roce 2006 podepsali Wintersleep smlouvu s Labwork, dceřinou společností EMI Kanada. V roce 2007 basák Haynes opustil skupinu. Rychlá výměna za Mikea Bigelowa zajistula dokončení jejich třetího alba s názvem Welcome to the Night Sky, se kterým v roce 2008 získali kanadskou hudební cenu Juno. V roce 2010 pak vydali desku New Inheritors, která se umístila na 12.místě kanadského žebříčku.

Na desce Ho Human hledali s koprocudenty Davee Fridmanem a Tonym Dooganem své zvukové limity. Ke konci roku 2015 oznámili, že podepsali celosvětovou smlouvu s s Dine Alone Records a začátkem letošního roku vydalu své šesté album Great Detachment.

Wintersleep se v Praze poprvé představili v roce 2009 jako support britských Editors. Svůj premiérový sólový koncert v České republice odehrají 5.října letošního roku v pražském Café V lese.